В ХІІ ст. Острог належав до Погоринського (Дорогобузько- пересопницького) уділу, пізніше – до складу Волинського і Галицько-Волинського князівств. Майже три століття (з середини XIV до середини XVII століть) місто було резиденцією князівського роду Острозьких.
У 1341 році князь Данило Острозький переміг військо польського короля Казимира Великого. В цей же час він збудував Замок (Вежу Муровану).
1498 рік – князя Костянтина Івановича Острозького обрано на велике гетьманство Литовське. Острог отримує герб – срібна п’ятикупольна церква на червоному тлі. Цей герб у 1995 році сесією міської ради затверджено гербом міста.
1526 – 1608 pp. – роки життя Василя-Костянтина Костянтиновича Острозького – найвідомішого представника Волинського княжого роду, Київського воєводи, маршала землі Волинської, найвизначнішого мецената свого часу.
1576 рік – на запрошення князя Василя-Костянтина Острозького з Дерманя в Острог переїхав друкар Іван Федоров ( Федорович ) і взявся за організацію друкарні.
1576 рік – в Острозі засновано Острозьку Академію. Першим ректором академії був видатний вчений-полеміст Герасим Смотрицький, пізніше - Кирило Лукаріс. Учнями Острозької Академії були: Мелентій Смотрицький, Петро Конашевич-Сагайдачний, брати Наливайки, Іов Борецький, Єлісей Плетенецький та багато інших.
1578 рік ознаменувався виходом у світ першого друкованого твору І. Федорова в Острозі - Острозької « Азбуки «, яка поєднала в собі вивчення двох мов – старослов’янської та грецької.
1581 рік – з Острозької друкарні виходить у світ знаменита «Острозька Біблія», яка є визнаним шедевром і найвидатнішим поліграфічним твором слов’янського книгодрукування.
XV- поч. XVII ст. – Острог – визначний центр культури в Україні. В місті діяла Острозька Академія, друкарня «книг небачених», когорта вчених, поетів, письменників. Тодішні сучасники називали Острог «Волинськими Афінами». В місті діяли потужні осередки польської, грецької, єврейської та татарської культур.
7 червня 1585 року – місто Острог отримав згідно з Магдебурзьким правом грамоту на самоврядування.
1603 рік – князь Василь-Костянтин Острозький розділив між синами майже половину своїх маєтностей. Острог дістався у спадок сину Янушу. Після смерті князя Василя-Костянтина Острозького почався швидкий занепад міста Острога, як видатного центру української культури.
1613 рік – продано Києву Острозьку та Дерманську друкарні.
1624 рік – Анна- Алоїза, княгиня Острозька, якій дістались острозькі багатства після смерті (1620 ) Януша, князя Острозького, розпочала в Острозі будівництво єзуїтського монастиря та костьолу ім. Ігнатія Лойоли і св. Франциска Ксаверія. При монастирі одночасно будувався колегіум для школярів. У 1640 році при колегіумі розпочала свою діяльність бурса.
1636 рік – припинила свою діяльність Острозька Академія, що була ліквідована стараннями Анни- Алоїзи.
1750 рік – князь Сангушко фундував в Острозі кляштор з костьолом для капуцинів. У 1863 році в ньому розмістили жіночу гімназію, нині – Національний університет «Острозька академія».
1753 рік – на підставі Кульбушівської трансакції Острог перейшов у власність магнатів Малаховських. До цього він належав Яблоновським, пізніше – генералу Танеєву, аж поки не перейшов до удільного відомства.
1779 рік – Короновано ікону Острозької Божої Матері (фамільна ікона князів Острозьких). Нині вона знаходиться у Свято-Троїцькому чоловічому монастирі села Межиріч Острозького району.
1795-1825 роки – Острог став єпархіальним центром Волині.
1812 рік – Вітчизняна війна. В Острозі розташований штаб Дунайської армії П. Чичагова, яка звільнила Волинь від союзників Наполеона.
1861 рік – засновано артіль імені Першого травня (нині ВАТ «Острозька меблева фабрика», ТОВ «Центуріон-Україна ЛТД», приватні деревообробні підприємства).
1862 рік – в Острозі засновано Кирило-Мефодіївське братство. При братстві відкрито жіночу гімназію (на базі монастиря капуцинів, нині НаУ «Острозька академія»), сиротинець і пансіонат для малолітніх учениць, притулок для воїнів калік, дитячий лазарет, будинок для мандрівних богомольців. Братство існувало за рахунок пожертв громадян, імператорського двору та високопоставлених фамілій.
26 жовтня 1891 року – після відбудови з руїн освячено Богоявленський собор – архітектурну пам’ятку XV ст.
1894 рік – жителі міста склали присягу на вірність царю - імператору Миколі ІІ. За таким сценарієм подібні дійства відбувалися на всій Волині.
1909 рік – засновано Братство ім. Князів Острозьких – релігійно-просвітницьку і науково-краєзнавчу організацію.
1931 рік – в місті Острозі проживало 17913 мешканців, з них православних – 5515, католиків – 1759, протестантів – 2, мусульман – 8, іудеїв – 10628.
1916 рік – відкрито Острозький історичний музей.
27 березня 1939 року – створено театр в місті Острозі.
17 вересня 1939 року – місто Острог входить до складу Рівненської області.
31 жовтня 1939 року – вихід першого числа районної газети « Нове життя», пізніше - «Зоря комунізму», а нині- «Життя і слово».
1939 рік – в місті Острозі засновано школу-інтернат для глухих дітей (діє до сьогодні спеціальна загальноосвітня школа-інтернат І-ІІІ ст. для дітей з вадами слуху).
26 червня – 3 липня 1941 рік – оборонні бої за Острог в перші дні Другої Світової війни відіграли значну роль у зриві гітлерівських планів «бліцкригу».
4 серпня 1941 року в Острозі розпочались перші масові розстріли єврейського населення, які здійснювались протягом 1941- 1942 років. За цей час було страчено понад 7 тис. євреїв.
27 січня 1944 року – визволення міста від німецько-фашистських загарбників.
1949 рік – засновано військову частину, розформовано у 2005 р.
Грудень 1949 року – введено в дію хлібозавод .
1953 рік – заснована обласна психіатрична лікарня в місті Острозі.
28 квітня 1956 рік – засновано дитячу музичну школу.
1958 рік – нова хвиля переслідування православ’я по всій західній Волині. В м.Острозі закрито Кафедральний собор.
1965 рік – введено в дію завод мінеральної води «Острозька мінеральна» (нині ТзОВ «Острозький завод мінеральної води»).
Грудень 1979 року – розпочато виробництво на Острозькому шиноремонтному заводі.
11 серпня 1981 року створено Острозький державний історико-культурний заповідник.
10 грудня 1985 року – у складі державного історико-культурного заповідника відкрито музей книги і друкарства.
14 березня 1994 року Указом Президента України Л. Кравчука в місті Острозі відновлено (після більш як 350-річної перерви) Острозьку академію, яка йменувалась Острозьким Вищим Колегіумом. Очолив колегіум Пасічник Ігор Демидович – доктор психологічних наук, професор, декан Рівненського Державного педагогічного інституту.
5 червня 1996 року колегіум перейменовано в Академію. 22 січня 2000 року Академію перейменовано в університет і 30 жовтня 2000 року Острозький університет «Острозька академія» набуває статусу Національного.
7 липня 1995 року Острог отримав статус міста обласного значення.
З 1996 року виходить Острозький міський вісник «Місто», з травня 1998 року – міська газета «Замкова гора».
20 листопада 1995 року – рішенням Острозької міської ради затверджено герб і прапор міста Острога.
З 1 вересня 2005 року реорганізовано ліцей та ЗОШ № 2 в Острозьку гімназію, що діє на базі ЗОШ № 2.
30 вересня -1 жовтня 2000 року відбулося відзначення 900-річчя заснування міста Острога.
З грудня 2004 року впроваджено проект «Запровадження принципово-нової енергозберігаючої системи освітлення вулиць м. Острога». Профінансовано Фондом розвитку місцевого самоврядування при Президентові України.